Шустерман родился и вырос в Бруклине, Нью-Йорк. С раннего детства он был заядлым читателем.
Когда ему было 8 лет, Шустерман написал письмо Е. Б. Уайту, высказав в нём свое мнение о необходимости написания продолжения «Паутины Шарлотты». Уайт ответил, заявив, что книга, по его мнению, вполне самодостаточна и не нуждается в продолжении, но предложил Шустерману продолжить переписку.
Когда Шустерману было 16 лет, он вместе с семьей переехал в Мехико. Там он закончил среднюю школу, причем, как он сказал, «полученный опыт знакомства с миром изменил мою жизнь, дав мне свежее видение мира и чувство уверенности, которое иначе я мог бы и не получить».
Он поступил в Калифорнийский университет в Ирвине, получив два диплома по специальностям психология и театр, также войдя в университетскую команду по плаванию. Во время обучения он вел популярную юмористическую колонку в факультетской газете.
После окончания колледжа он получил работу ассистента в рекрутинговом агентстве «Ирвин Артур и партнеры» в Лос-Анджелесе, где его агентом стал Ллойд Сиган.
В течение года Шустерман заключил свой первый контракт на книгу, и также на написание сценариев.
В настоящее время он живет со своими четырьмя детьми в Южной Калифорнии.
