Родился в селе Константиново Рязанской губернии, в крестьянской семье.
С малолетства воспитывался у деда по матери, человека предприимчивого и зажиточного, знатока церковных книг. Окончил четырехклассное сельское училище, затем церковно-учительскую школу в Спас-Клепиках.
В 1912 г. Есенин переехал в Москву, где служил у купца его отец. Работал в типографии, вступил в литературно-музыкальный кружок имени Сурикова, посещал лекции в народном университете Шанявского. Впервые стихи Есенина появились в московских журналах в 1914 г. В 1915 г. он едет в Петроград, знакомится там с А. Блоком, С. Городецким, Н. Клюевым и другими поэтами.
Вскоре выходит первый сборник его стихов — «Радуница». Сотрудничал в эсеровских журналах, напечатав в них поэмы «Преображение», «Октоих», «Инония». В марте 1918 г. поэт снова поселился в Москве, где выступил одним из основателей группы имажинистов. В 1919-1921 гг. много путешествовал (Соловки, Мурманск, Кавказ, Крым). Работал над драматической поэмой «Пугачев», весной 1921 г. отправился в Оренбургские степи, добрался до Ташкента.
В 1922—1923 гг. вместе с жившей в Москве американской танцовщицей А. Дункан, которая стала женой Есенина, побывал в Германии, Франции, Италии, Бельгии, Канаде и США. В 1924—1925 гг. трижды гостил в Грузии и Азербайджане, работал там с огромным подъемом и создал «Поэму о двадцати шести», «Анну Снегину», «Персидские мотивы». Октябрьская революция придала голосу Есенина удивительную мощь.
Он выразил в своем творчестве и весеннюю радость освобождения, и порыв к будущему, и трагические коллизии переломной эпохи. Лучшие произведения Есенина ярко запечатлели духовную красоту русского человека. Признан как тончайший лирик, волшебник русского пейзажа.
Трагически погиб в 1925 г. в Ленинграде. По принятой большинством биографов поэта версии, Есенин в состоянии депрессии (через месяц после лечения в психоневрологической больнице) покончил жизнь самоубийством (повесился). Долгое время других версий события не высказывалось, но в конце 20-го века стали возникать версии об убийстве поэта с последующей инсценировкой его самоубийства, причем возможными причинами назывались как личная жизнь поэта, так и его творчество.
